Για μια περίοδο της ζωής του ο Van Gogh ήταν γοητευμένος με την ζωγραφική νυχτερινών τοπίων και ουρανών γεμάτων αστέρια.
Η «Έναστρη Νύχτα» (The Starry Night) ζωγραφίστηκε ενώ ήταν στο άσυλο το Saint-Remy το 1889 και αποτελεί ένα από τα πιο σπουδαία καλλιτεχνικά επιτεύγματα. Είναι από τους πιο γνωστούς πίνακες στο σύγχρονο πολιτισμό και σαν εικόνα, από τις πιο αντιγραμμένες και αναπαραγμένες.
Ο νυχτερινός ουρανός είναι ένα σημείο του πίνακα με απίστευτη ενέργεια ενώ κάτω από τα αστέρια που εκρήγνυνται, το χωριό βρίσκεται σε απόλυτη ηρεμία. Τα πάντα μοιάζουν χαμένα στην απεραντοσύνη, στην κίνηση του σύμπαντος που τυλίγεται και ρέει. Αυτό που συνδέει γη και ουρανό είναι το φλογόσχημο κυπαρίσσι, ένα δέντρο που συνδέεται παραδοσιακά με τα νεκροταφεία και το πένθος.
Αλλά ο θάνατος δεν ήταν δυσοίωνος για τον Van Gogh. «Το να κοιτάζω τα αστέρια με κάνει πάντα να ονειρεύομαι,» είχε πει, «Γιατί, αναρωτιέμαι, να μην είναι τα λαμπερά σημεία του ουρανού τόσο προσιτά όσο τα μαύρα σημεία στο χάρτη της Γαλλίας; Ακριβώς όπως παίρνουμε το τραίνο για να φτάσουμε στην Tarascon ή την Rouen, έτσι να παίρνουμε το θάνατο για να φθάσουμε σ’ ένα αστέρι.»
Ο καλλιτέχνης σ’ ένα από τα γράμματά που έστειλε στον αδελφό του Theo, γράφει: «Αυτό το πρωί είδα την εξοχή από το παράθυρό μου πολύ πριν από την ανατολή, με τίποτε άλλο παρά μόνο με το αστέρι του πρωινού, το οποίο φαινόταν πολύ μεγάλο.» Αυτό το αστέρι του πρωινού ή η Αφροδίτη, μπορεί να είναι το μεγάλο άσπρο αστέρι ακριβώς αριστερά του κέντρου στο The Starry Night.
O Van Gogh ήταν βαθιά θρησκευόμενος άνθρωπος και γι’ αυτό αρκετοί αποδίδουν την υπέρβασή του στο ορατό και την δημιουργία φανταστικών προβολών, όπως το σπειρώδες νεφέλωμα, απόρροια θρησκευτικών παραισθήσεων. Μια άλλη εκδοχή , αποδίδει την παρουσία των ένδεκα αστεριών στον πίνακα, στο παρακάτω απόσπασμα από την Γένεση: (Γεν. 37,9) «Είδεν όμως και ένα άλλο όνειρον, το οποίον διηγήθη στον πατέρα και τους αδελφούς του, και είπεν· “ιδού εις ένα άλλο όνειρον, που είδον, μου εφάνη ως εάν ο ήλιος και η σελήνη και ένδεκα αστέρες με προσκυνούσαν”».
Είτε αυτή η θρησκευτική έμπνευση είναι αληθινή ή όχι, είναι γνωστό ότι αυτός ο πίνακας δεν είναι η μοναδική απεικόνιση έναστρου ουρανού που έχει ζωγραφίσει.